早速、駅前から延びるさくら通りを南へ向かって歩いていこう。大栗川に架かる霞ヶ関橋を渡ると、道はすぐにも小高い丘陵地に入り、急な上り坂へと変わっていく。物語では、主人公の少女・月島雫が、電車の中で出会った不思議な猫を追いかけてこの坂道を駆け上がっていくが、初めてここに来た人でも、坂道の脇に徐々に広がる街の風景を眺めれば、きっとワクワクしてくるに違いない。坂道がカーブする右手には、雫が通う図書館があるはずだが、実際には桜公園という小さな公園となっている。ここは小規模ながら桜の名所で、丘の上からの眺めもよいので、少しだけ立ち寄って景色を眺めてみよう。

桜ヶ丘は大栗川と多摩川に面し、武蔵野台地を一望できる小高い丘陵の上にある。そのため昔は城山と呼ばれ、中世にしばしば起こったこの地の合戦では、物見台的な城砦施設であったと考えられている。特に川に面した丘の北側は絶壁となっており、道は桜公園を過ぎた辺りから急に蛇行しはじめる。ここはきつい上り坂とカーブを繰り返して一気に丘を上る「いろは坂」。車やバイクが坂道を大きくカーブしながら上っていく様子を見ていると、思わず主題歌の「カントリーロード」が頭の中に蘇ってくる。映画の中では、雫が「コンクリートロード」とふざけた訳詩でも歌っているが、この辺りの風景は木々や緑も多く、それほど人工的な街並みという雰囲気はない。

いろは坂には、歩行者用の階段が3ヶ所設置されており、上るごとに背後の街の風景が徐々によく見えてくる。中でも3つ目の階段が一番長く、上りきってみると随分標高の高いところまで上がってきたことを認識できるだろう。また階段の左手には小さな金比羅宮もあり、この境内の風景も映画の中のワンシーンとして登場している。

金比羅宮まで上ってくると、辺りは丘の上に並ぶ住宅街の景色となる。いろは坂通りをそのまま進むと、道の角に「天守台」の目印が建っている。この説明板には、ここが関戸城跡であるとも記されており、この地における中世の戦乱の歴史が語られている。

時は元弘3年(1333)、新田義貞が率いる討幕軍と北条泰家が率いる鎌倉幕府軍が、多摩川北岸の分倍河原で激しい合戦を行った。この合戦で敗北した幕府軍は鎌倉へ向けて一斉に退却したが、鎌倉街道につながる多摩丘陵麓の関戸付近(桜ヶ丘の東側)では、凄惨な掃討戦が繰り広げられたという。この関戸合戦では有力な従者たちが盾となって戦い、その犠牲のおかげで北条泰家は無事鎌倉への帰還を果たした。一方、義貞軍はこの城山に陣を据え、関東諸国の軍勢の着到を受けてさらに勢力を増大させた。この理由から、この城山の地を「天守台」と呼ぶようになり、その後も武蔵野合戦(1352)や永享の乱(1438)、明応3年の戦い(1494)でも要害の地として利用され、長い戦乱の歴史を乗り越えてきた。

往時は物見台の役割を果たした天守台だけあり、この辺りから見下ろす景色はどこも絶景揃いだ。いろは坂通りの西側に建つ浄水所の脇を入り、住宅地を北側に向かって進むと、桜公園上部の絶壁の端に出る。ここから眺める景色は駅前繁華街から多摩川南岸に沿って広がる広大な住宅街で、映画「耳をすませば」でも印象的な街の風景として登場している。駅の北側を流れる多摩川は建物に隠れて見えないが、その向こう岸の府中市の景色は随分と遠方まで見渡せる。また、浄水所の東側には、いろは坂通りを下る急な階段があり、この階段の上から眺める関戸方面の景色もかなり見晴らしがよい。